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(简答题)

在检验卤代烃的试验中,试分析卤代烃与硝酸银-乙醇溶液及与碘化钠-丙酮溶液的反应机理的区别,并比较RCH2X、R2CHX和R3CX三种化合物与上述两种试剂的反应活性。

正确答案

1.卤代烃在硝酸银-乙醇溶液试验中的反应机理是亲核性单分子取代反应,主要考察形成的C正离子的稳定性,如果X离开后形成的C正离子越稳定,则越容易发生此类反应。
卤代烃的反应速率是:R3CX>R2CHX>RCH2X
2.卤代烃碘化钠-丙酮溶液试验中的反应机理是双分子亲核取代反应,该反应主要考察亲核试剂进攻时所受到的空间阻力。受到的阻力越小,活性就越大。因此,X相连的C上连接的R越少,活性越大。活性次序有:RCH2X>R2CHX>R3CX

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