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(简答题)

从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物作酰化剂?各有什么优缺点?

正确答案

常用的乙酰化试剂有:乙酰氯、乙酸酐和乙酸等。
(1)用乙酰氯作乙酰化剂,其优点是反应速度快。缺点是反应中生成的HCl可与未反应的苯胺成盐,从而使半数的胺因成盐而无法参与酰化反应。为解决这个问题,需在碱性介质中进行反应;另外,乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用。
(2)用乙酐(CH3CO)2O作酰化剂,其优点是产物的纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的CH3COOH可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。其缺点是除原料价格昂贵外,该法不适用于钝化的胺(如邻或对硝基苯胺)。
(3)用醋酸作乙酰化剂,其优点是价格便宜;缺点是反应时间长。

答案解析

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