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(简答题)

为什么羧酸衍生物的亲核取代反应活性为:酰卤>酸酐>酯>酰胺?

正确答案

羧酸衍生物的亲核取代反应是分亲核加成和消除两步完成的。在第一步亲核加成中,反应的活性主要取决于羰基的电子效应和空间位阻。羰基碳上所连的基团吸电子效应越强,体积越小,越有利于加成。羧酸衍生物吸电子效应强弱为:-X>-OCOR’>-OR>-NH2。在第二步消除反应中,离去基团的碱性越弱,越易离去。
离去基团的碱性强弱顺序为:NH2->RO->RCOO->X-。故离去能力为:X->RCOO->RO->NH2-。综上所述,羧酸衍生物的亲核取代反应活性为:酰卤>酸酐>酯>酰胺。

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