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(简答题)

N,N–二甲基苯胺与重氮盐偶合时为什么总是在取代氨基的对位发生?

正确答案

因为芳环上的取代氨基是个很强的给电子基,通过其与苯环的p-π共轭作用使苯环的电子云密度增加,尤其是邻对位。由于重氮盐进攻邻位时位阻较大,因此,偶合反应优先发生在取代氨基的对位。当对位被占,则发生在邻位。偶合反应绝对不会在取代氨基的间位上发生。

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