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(简答题)

SN1反应是经过平面碳正离子进行的,我们可希望由一个旋光性的卤代烷烃通过SN1反应得到等量的构型保持和构型转化的两个化合物,即得到一个外消旋化合物。但在大部分情况下,SN1反应得到一部分构型转化的产物。一般来讲,随着碳正离子稳定性的增加,外消旋产物的比例增加,构型转化产物的比例降低。特别稳定的碳正离子得到完全外消旋产物。解释这种现象。

正确答案

构型转化产物与外消旋产物的比例与碳正离子的稳定性有关。碳正离子越不稳定,碳卤键越不容易断,在由反应物经过渡态生成碳正离子的瞬间,卤素可能还没有完全离开中心碳原子时就受到亲核试剂的进攻,因而在一定程度上挡住了亲核试剂从卤素这一面的进攻的机会,所以试剂只能从背面进攻中心碳原子,故得到一定比例的构型转化产物。碳正离子越稳定,则越易形成,亲核试剂向平面碳正离子两边进攻的机会相差越小,构型转化产物的比例降低。特别稳定的碳正离子,亲核试剂向它两边进攻的机会完全相等,得到等量的构型保持和构型转化的两个化合物,即得到一个外消旋化合物。

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