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(简答题)

用苯胺为原料进行苯环上的一些取代反应时,为什么常常要先进行乙酰化?举例说明氨基保护在有机合成中的应用。

正确答案

芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应。在有机合成中,为了保护氨基,往往把它乙酰化变为乙酰苯胺,再进行其它反应,最后经水解除去乙酰基。
例如,苯胺直接硝化时,易被硝酸氧化,并产生焦油状的产物,所以常将其先转变为乙酰苯胺,再进行硝化:

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