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(简答题)

苷类化合物的分类方法有哪些? 

正确答案

一、按苷元的化学结构分类:根据苷元的结构可分为氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、吲哚苷、苦杏仁苷。
二、按苷类在植物体内的存在状况分类:存在于植物体内的苷称为原生苷,水解后失去一部分糖的称为次生苷。例如苦杏仁苷是原生苷,水解后失去一分子葡萄糖而成的野樱苷就是次生苷。
三、按苷键原子分类:根据苷键原子的不同,可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷。其中最常见的是O-苷。
O.苷:包括醇苷、酚苷、氰昔、酯苷和吲哚苷等。
(1)醇苷是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷,如红景天苷、毛莨苷、獐牙菜苦苷等。
(2)酚苷是通过酚羟基而成的苷,如苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、木脂素苷等都属于酚苷。如天麻中的天麻苷。
(3)氰苷主要是指一类α-羟腈的苷。此类苷多数为水溶性,易水解(尤其有酸和酶催化时),生成的苷元α-羟腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。而在碱性条件下苷元容易发生异构化。如苦杏仁苷是α-羟腈苷。另外需要注意垂盆草苷属于γ-羟腈苷。
(4)酯苷是苷元通过其结构上羧基的羟基和糖的端基羟基脱水而成的苷。酯苷的苷键既有缩醛性质又有酯的性质,易为稀酸和稀碱所水解。如山慈菇苷A。
(5)吲哚苷,如蓼蓝中的靛苷。
S.苷:糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷。如萝卜苷,芥子苷。芥子苷经芥子酶水解,生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐,具有止痛和消炎作用。
N.苷:糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为N-苷。如腺苷、鸟苷以及中药巴豆中的巴豆苷等。
C.苷:是一类糖基不通过O原子,而直接以C原子与苷元的C原子相连的苷类。C-苷在蒽衍生物及黄酮类化合物中最为常见。如牡荆素、芦荟苷等。
四、其他分类方法
1.按苷的特殊性质分类,如皂苷。
2.按生理作用分类,如强心苷。
3.按糖的名称分类,如木糖苷、葡萄糖苷等。
4.按连接单糖基的数目分类,如单糖苷、双糖苷、叁糖苷等。
5.接连接的糖链数目分类,如单糖链苷、双糖链苷等。

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