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(简答题)

苷键酸催化水解的难易规律是什么?

正确答案

苷键原子上的电子云密度及它的空间环境,对酸催化水解难易有很大影响。
下面从苷键原子、糖、苷元三个方面来讨论苷键水解难易的规律:
①按苷键原子不同,N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
②呋喃糖苷>吡喃糖苷。
③酮糖苷(多为呋喃糖苷)>醛糖苷(多为吡喃糖苷)。
④吡喃糖苷中吡喃环C5上取代基越大越难水解。
⑤2-氨基糖苷<2-羟基糖苷<2-去氧糖苷。
⑥芳香属苷>脂肪族苷。
⑦苷元为小基团者,苷键是横键的比竖键的易于水解(因横键上原子易于质子化);
苷元为大基团者,苷键是竖键的比横键的易于水解(因苷的不稳定促使水解)。

答案解析

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