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(简答题)

化合物(A)C11H10O2,不与碱作用,与酸作用生成(B)C9H10O及乙二醇,(B)与羟胺作用生成肟,与Tollen试剂作用生成(C)。(B)与重铬酸钾硫酸溶液作用生成对苯二甲酸,试推证(A)、(B)、(C)可能的构造式。

正确答案

根椐题意,(B)能与羟胺作用生成肟,说明(B)是醛或酮。(A)在酸性条件下水解得(B)和乙二醇,由此可推出(A)是缩醛或缩酮。由于(B)能与Tollen试剂作用,则说明(B)是醛,则又可推知(A)是缩醛。再根据(B)被氧化后生成对苯二甲酸可推知(B)分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基,它们在苯环上处于对位。最后根据(B)的分子式可推出(B)有两种可能的构造式。

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