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(简答题)

已知某化合物分子式为C4H6O2,而却结构中含有一个酯羰基(1760cm-1)和一个端乙烯基(—CH=CH2)(1649cm-1),试推断其结构。

正确答案

首先计算其饱和度:
f=1+4+1/2(0-6)=2
说明分子中除了酯羰基和乙烯基没有其他不饱和基团,对于分子式C4H6O2的化合物,且符合不饱和度,又符合含有一个酯羰基和一个端乙烯基只能写出两种结构:
(a)丙烯酸甲酯
(b)醋酸乙烯酯。
在(a)结构中酯羰基伸缩振动出现在1710cm-1(羰基和乙烯共轭)附近;(b)结构中酯羰基伸缩振动出现在176cm-1(烯酯和芳酯)附近,所以该化合物的结构应是醋酸乙烯酯。

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