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(简答题)

Smith氧化降解法所需试剂有哪些?如何进行?该法有何优缺点?

正确答案

Smith氧化降解法试剂由NaIO4、NaBH4、pH≈2的稀酸组成。
反应分三步进行:
①在水或稀醇溶液中,用NaIO4在室温条件下将糖元氧化开裂为二元醛。
②将二元醛用NaBH4还原成醇。
③调节pH值为2左右,室温放置让其水解。该裂解反应的优点主要是适合于酸水解时苷元结构易变的苷类或难被酸水解的C-苷类;缺点在于不适于苷元上有1,2-二元醇结构的苷类。

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