(1)物理性质:①具有一定的熔点。②溶解性:游离芳酸类药物几乎不溶于水,易溶于有机溶剂;芳酸碱金属盐及其他盐易溶于水,难溶于有机溶剂。
(2)化学性质:①芳酸具游离羧基,呈酸性,其pKa为3~6,属中等强度的酸或弱酸;-X、-NO2、-OH等吸电子取代基存在使酸性增强,-CH3、-NH2等斥电子取代基存在使酸性减弱,邻位被取代基取代后酸性增强的程度大于间位、对位取代,尤其是邻位被酚羟基取代,由于形成分子内氢键,酸性大为增强,如水杨酸:pKa=2.95。②芳酸碱金属盐易溶于水,水解,溶液呈碱性,但碱性太弱,所以其含量测定方法为双相滴定法或非水碱量法。③芳酸酯可水解,利用其水解得到酸和醇的性质可进行鉴别;利用芳酸酯水解定量消耗氢氧化钠的性质,芳酸酯类药物可用水解后剩余滴定法测定含量;芳酸酯类药物还应检查因水解而引入的特殊杂质。④芳酸类药物分子结构中有π-π共轭体系,有紫外特征吸收,可用作鉴别和含量测定的依据;本类药物有特征官能团,在红外特征吸收,可用红外光谱法鉴别本类药物。⑤取代芳酸类药物可利用其取代基的性质进行鉴别和含量测定。如具有酚羟基的药物可用FeCl3反应鉴别;同时具有芳伯氨基的芳酸类药物可用重氮化-偶合反应鉴别、亚硝酸钠滴定法测定含量。
(简答题)
简述芳酸类药物的结构特点和理化性质。
正确答案
答案解析
略
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