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(简答题)

芳环上C-烃化反应的三大反应特点分别是什么?

正确答案

(1)连串反应
在芳环上引入一个烃基后,烃基使芳环活化。例如,在苯分子中引入简单的烃基(例如乙基和异丙基)后,它进一步烃化的速度比苯快1.5~3.0倍。因此苯在烃化时生成的单烃基苯很容易进一步烃化成为二烃基苯或多烃基苯。
(2)可逆反应
烷基苯在强酸催化剂存在下能发生烷基的歧化和转移,即苯环上的烷基可以从一个苯环上转移到另一个苯环上,或从一个位置转移到另一个位置上。
(3)烃基的重排
C-烃化反应中烷基正离子可能重排成较为稳定形式的烷基正离子。最简单的例子是以1-氯丙烷与苯反应时,得到的并不全是正丙苯,而是正丙苯和异丙苯的混合物,而且后者生成更多。

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