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(简答题)

推断结构: 一种D-己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B),若A经降解得一种戊醛糖C,C经硝酸氧化可得有旋光的糖二酸(D),试写出A,B,C,D的结构。其中A需写出β-吡喃型的环状结构式。

正确答案

由于B不具有旋光,又有四个手性碳原子,推测B分子内有对称面,为内消旋体;A为D型,C经硝酸氧化可得有旋光的糖二酸,再结合B为内消旋体,综合考虑得到(A)。

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