吴文英作词讲究用事和修饰字面，强调“音律欲其协，不协则成长短之诗。下字欲其雅，不雅则近乎缠令之体。用字不可太露，露则直突而无深长之味。发意不可太高，高则狂怪而失柔婉之意”。目的是求雅，求有深长之味，所以他在表现男子情爱心理方面也多用事典和华辞丽藻，使本来极世俗的男子性爱心理进入雅丽的境界，不失柔婉之意。
由于过分注重格律和修辞，求雅忌露，梦窗词风有晦涩难晓的一面。叙述方法上是“空际转身”，使词奇丽中充满神秘和险怪，凄迷幽冷中见热烈，词意似不连贯而潜气内转，章法曲折绵密。在这方面是周邦彦词的继承者，就词的典雅含蓄方面，受姜夔的影响较大，但仍不失为富有独创性的词人。
他的词最长于修辞和隶事，以纤丽为工，以奇彩为妙，有如李商隐的诗，运意深沉而用笔幽邃，蕴藉而不刻露，能灵活地运用借喻、暗示等修辞手法，再加上主语的省略，将现实感觉和心理活动的意象巧妙地重叠在一起，构成一种局部形象鲜明而总体意境朦胧的画面。近似于“意识流”的结构方式，把不同的时空场景浓缩杂糅在同一时空中，想象丰富，联想奇特，意境扑朔迷离，情思脉络隐约闪现而无迹可求，强化了艺术创造的巧妙性。但由于缺乏必要的过渡与呼应，加上用典过多，也增强了读者理解的难度，使梦窗词失之于晦涩。
