（一）《儒林外史》首先对科举大力抨击
在第一回“楔子”中，就借王冕之口批评因有了科举这一条“荣身之路”，使读书人轻忽了“文行出处”——即传统儒学要求于“士”的学问、品格和进退之道。第二回进入正文开始，又首先集中力量写了周进与范进这两个穷儒生的科场沉浮的经历，揭示科举制度如何以一种巨大的力量引诱并摧残着读书人的心灵。
作为儒林群像的画谱，《儒林外史》的锋芒并不只是停留在科举考试上。小说中所描写的士林人物形形色色，这些人物从不同意义、不同程度上反映了在读书人中普遍存在的极端空虚的精神状况，从而反映出社会文化的萎靡状态，从根本上揭示了封建制度对人材的摧毁和它自身因此而丧失生机。
除了儒林群丑外，小说还揭示了一些承平表象下的黑暗现实。官府衙门从上到下贪污成风。“钱到公事办，火到猪头烂”，“有了钱就是官”。皂隶差役，也处处为非作歹，把持官府，包揽诉讼。而真正做些好事，较为清廉的官吏，却往往没有好结果。至于广大淳朴善良的人民生活更是痛苦。作者以深切的同情，描绘了他们活不下去的惨境。
（二）《儒林外史》中也有一部分为作者所肯定所赞颂的人物
一类是士林中为数不多的贤者，一类是市井小民。前者不为功名富贵所驱，后者与之绝缘。书中的真名士杜少卿有着作者自己的影子，他的身上带有比较多的离经叛道的味道。作者赞扬了庄绍光、迟衡山、虞博士等重视文行出处，不贪求功名却有真才实学的“真儒”。但他们企图以祭泰伯祠的迂阔举动，来挽回世道人心，实际表现了吴敬梓思想中的落后一面。
作者还写了普通市井人物如牛老爹、卜老爹等，肯定了他们忠厚本分的美德；作者在小说结尾，以无限倾慕的心情描写了自食其力，不图富贵、不伺候人颜色、自由自在的市井奇人。沈琼枝也是小说中值得注意的人物形象，她是一个被盐商骗娶为妾而只身逃至南京、企图以自身的技艺谋食的奇女子，大胆泼辣，敢作敢为。这一形象，在中国文学史上有着创新的意义。
