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(简答题)

说明碱催化下,赤藓糖差向异构化为赤藓糖和苏阿糖混合物的机理。

正确答案

糖分子中羰基旁的α-碳原子上的氢很活泼,在碱的作用下,α-氢很容易可逆地除去形成烯醇离子,然后在烯醇离子的两侧重新质子化,得到两个对映体,结果得到原来的糖与它的差向异构体的平衡混合物。这种立体化学的转变称为差向异构作用。
赤藓糖和苏阿糖互为C2差向异构体。碱催化下,赤藓糖差向异构化为赤藓糖和苏阿糖混合物。

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