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(简答题)

以葡萄糖为例,说明表示单糖构型的D,L,α,β的含义。

正确答案

D、L表示单糖分子中距羰基最远的手性碳原子的构型。在链形结构中,若C-5上的羟基在费歇尔投影式右边为D-葡萄糖,反之则为L-葡萄糖。葡萄糖的环形结构一般以六元环最常见,在其环形结构中,决定D/L构型的C5羟基已成为氧环。糖的环形结构有三种表示方法:直立环式、Haworth式和构象式。如果环形结构以直立环式表示,则D/L构型判断方法如下:氧环在费歇尔投影式右侧的,其构型为D-葡萄糖,反之则为L-葡萄糖。如果环形结构以Haworth式或构象式表示,则D/L构型判断方法如下:若环上碳原子按顺时针方向排列,则C-6上的CH2OH在环平面上方的为D-葡萄糖,反之则为L-葡萄糖;如环上碳原子按逆时针方向排列,其D/L构型判断正好相反。α、β表示单糖环状结构中半缩醛羟基的方向:在直立环式中,半缩醛羟基与氧环在同一侧的为α-型,反之则为β-型,在哈沃斯式或构象式中,半缩醛羟基与C-6上的CH2OH在环同侧的为β-型,反之则为α-型,不管环上碳原子按顺时针方向排列还是按逆时针方向排列都一样。

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