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(简答题)

简述方胺重氮化反应机理及其影响因素。

正确答案

1)亲电试剂的产生:NaNO2+HCl→HNO2
2)亲电进攻Ar-NH2+Cl-N=O→Ar-NH-N=O+HClN-亚硝基苯胺
3)重排Ar-NH-N=O→Ar-N=N-OH→Ar-N=N+H2O
影响因素
1、芳伯胺的碱性强弱的影响:带供电子基(碱性强)的芳伯胺反应活性强,易生成铵正离子,在酸中溶解度高,不易形成重氮氨基正离子
2、酸用量的影响:酸在整个重氮化反应中的作用:溶解芳伯胺;生成亲电试剂;保证重氮盐的稳定性,防止形成重氮氨基化合物。但若酸的浓度太高,则亚硝酸易分解,芳伯胺易转化为铵正离子,芳伯胺浓度降低,反应速度减慢。胺酸比:理论上,胺酸比为1:2;一般芳伯胺:不带取代基或带供电子基的芳伯胺,胺酸比=1:2.2~1︰2.5,采用2mol/L的HCl浓度;具有一般吸电子基的芳伯胺:例对硝基苯胺,胺酸比=1:3.6,采用6mol/L的HCl浓度;具有多个吸电子基的芳伯胺:例2,4-二硝基苯胺,采用冷浓硫酸作酸剂,亲电试剂为N+=O
3、亚硝酸钠用量的影响:根据反应式,亚硝酸钠的用量与胺为1:1。但由于亚硝酸不稳定,有部分要分解,所以实际用量为胺的1.05~1.1倍。亚硝酸钠也不能过多,太多造成浪费、污染,并且将对下一步的偶合反应有影响。一般在重氮化结束后,用尿素除去过量的亚硝酸。H2N—CO—NH2+2HNO2→CO2↑+2N2↑+3H2O
4、反应温度的影响:在高温时,亚硝酸、重氮盐不稳定,因此反应在低温下进行,一般为0~5℃。若重氮盐较稳定,则可以稍高一些,在10~15℃反应。

答案解析

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